Sulfocianuro de alilo o esencia de mostaza

La semilla de la mostaza negra contiene un cuerpo denominado mironato de potasa que en presencia del agua y de un principio nitrogenado, denominado miroxina, se transforma en glucosa, bisulfato de potasa y esencia de mostaza.

No faltan químicos que suponen que la intervención de la miroxina no es absolutamente indispensable para la producción de la esencia de mostaza.

Esta esencia se puede formar además:

1° Tratando el bromuro de alilo por el sulfocianuro de potasio.
2° Calentando en vasija cerrada el ioduro de alilo con sulfocianuro potásico-
3° Calentando el sulfuro doble de alilo y mercurio con un exceso de sulfocianuro potásico.
4° Haciendo actuar el ioduro de alilo sobre el sulfocianuro de plata.

Para extraer la esencia de mostaza de la semilla de la mostaza negra, se tritura ésta y se la pone en digestión durante 24 horas con 3 a 6 partes de agua; se destila mientras pasen en mezcla con le agua glóbulos aceitosos; se rectifica el producto destilado, se deseca con cloruro de calcio y se vuelve a destilar. 100 partes de semillas dan de 0,2 a 1,2 de esencia.

El sulfocianuro de alilo o esencia de mostaza es un cuerpo líquido, aceitoso, transparente, incoloro, muy movible y muy refringente. Su densidad a 20° es 1,015 y a 15° de 1,009 a 1,010. Su poder refringente es 1,516; hierve a 143° próximamente; tiene olor picante y que excita las lágrimas; sabor ardiente; es vexicante; un poco soluble en el agua hirviendo y muy soluble en el alcohol y en el éter, disuelve el fósforo y el azufre. Por la acción de la luz se colora poco a poco en amarillo pardusco y deposita una materia de color amarillo anaranjado, semejante al persul-focianógeno.

Actuando lentamente al cloro sobre la esencia de mostaza se obtienen cristales de lustre sedoso, muy volátiles, insolubles en el agua y el éter, pero muy solubles en el alcohol. Un exceso de cloro destruye la esencia. La potasa la resinifica y el bromo ejerce igual acción; el iodo la disuelve con coloración pardo rojiza. El ácido nítrico de concentración media forma una materia resinosa denominada resina nitro-sinapílica, y si se activa la reacción, ésta se destruye formándose ácido sulfúrico, ácido oxálico y ácido nitrosinapílico. Tratada la esencia de mostaza por el hidrato de óxido de plomo, forma sinapolina, carbonato y sulfuro de plomo; la potasa, la sosa y la barita obran del mismo modo.

La disolución de la potasa cáustica en alcohol absoluto vertida gota a gota sobre el sulfocianuro de alilo, produce una reacción muy viva desprendiéndose amoníaco y depositándose carbonato de potasa; añadiendo entonces agua al líquido se separa una materia aceitosa que es el alil-monosulfocarbonato de alilo. El mercurio y el cobre en contacto con la esencia de mostaza le eliminan parte de su azufre. La esencia de mostaza se combina con el amoníaco y forma la thiosinamina. Da precipitados de sulfuro metálicos con las disoluciones alcohólicas de nitrato de plata y acetato de plomo; precipita en blanco la solución alcohólica de cloruro mercúrico.

Como derivados de la esencia de mostaza se cuentan además de la thioxamina, la resina nitro-sinapílica, el ácido nitro-sinapílico ya indicados, y el ácido alil-sulfo-carbónico o sulfo-sinapílico y el ácido alil-sulfo-carbónico.

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