La anisidina y sus derivados

Monamina primaria que se forma cuando se reduce el nitranitol por medio del sulfhidrato amónico.

La preparación de la anisidina se efectúa mezclando el nitranitol con el sulfhidrato amónico en disolución alcohólica; se evapora la mezcla a un calor suave, hasta reducir el volumen a un cuarto; se satura con un ligero exceso de ácido clorhídrico diluido y se filtra para separar el depósito de azufre; evaporando poco a poco el liquido filtrado se depositan cristales de clorhidrato de anisidina, que recogido, desecado y destilado con disolución concentrada de potasa, dan anisidina que destila en forma de un líquido oleoso, pero que en seguida se solidifica por enfriamiento.

La anisidina es un alcaloide de propiedades básicas bien marcadas, pero sus demás caracteres son poco conocidos; se combina con los ácidos formando sales, de las cuales las más importantes son: el clorhidrato que se presenta en agujitas incoloras solubles en el agua y que precipitan con el cloruro platínico formando cloroplatinato; el nitrato, el sulfato y el óxalato que también cristalizan.

Se conocen un derivado mononitrado de la anisidina y otro binitrado, que son respectivamente la nitranisidina y la dinitranisidina.

1° Nitranisidina.
Monamina primaria. Es la metil-nitrofenidina de Gerhardt. Se prepara lo mismo que la anisidina remplazando el nitranisol por el dinitranisol. Se presenta en forma de agujas brillantes de color rojo granate; es insoluble en agua fría y soluble en agua hirviendo; lo mismo sucede con el alcohol. Se disuelve en el éter más en caliente que en frío. Se funde a una temperatura no muy elevada, y siguiendo la acción del calor emite humos amarillos que se condensan formando agujitas amarillas. Calentada a un calor suave con los cloruros de benzoilo, cinnamilo, cuminilo y anisilo, produce ácido clorhídrico y respectivamente las alcalamidas benzonitranisicla, cinnitranisida, etc. La nitranisidina se disuelve fácilmente en los ácidos y forma sales cristalisables por punto general.

2° Dinitranisidina.
Monamina primaria. Es la dinitrometilfeninidina de Gerhard. Se prepara como la nitranisidina, pero empleando trinitranisol en vez de dinitranisol. La dinitronisidina desecada es un polvo amorfo, rojo, o rojo violáceo, apenas soluble en el agua fría y poco soluble en el agua caliente que queda teñida de amarillo. Se disuelve poco en el alcohol frío; algo más en caliente, y lo mismo en el éter. Dejando enfriar la disolución alcohólica obtenida a la temperatura de la ebullición, se depositan cristales de color violeta muy obscuro. Se funde a un calor suave y se solidifica formando una masa radiada cuando se deja enfriar. Es atacada con gran violencia por el ácido nítrico fumante, transformándose en una masa resinosa de color amarillo pardusco que se disuelve en la potasa. Sus propiedades básicas son mucho más débiles que las de la nitranisidina, pero sin embargo forma sales cristalizables en los ácidos clorhídrico y sulfúrico, siendo necesario emplear los ácidos con exceso. Estas sales son descompuestas por el agua.

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