El anisol y sus derivados

Es el fenato de metilo. Tiene por fórmula C7H8O y se origina cuando se destila el ácido anísico, o su isómero, el salicilato de metilo, con la barita cáustica; también se produce sustituyendo directamente el hidrógeno por el metilo en el fenol. Se obtiene este cuerpo destilando el ácido anísico con un gran exceso de barita o de cal, o echando gota a gota salicilato de metilo sobre la barita calentada al rojo. El líquido aceitoso obtenido por destilación en ambos casos se lava con agua alcalina y con agua pura y después se rectifica.

El anisol es un líquido movible, incoloro, de olor agradable y aromático, insoluble en el agua y en los líquidos alcalinos y muy soluble en el alcohol y en el éter. Su densidad es de 0,991 a 15 grados; hierve a 152° sin descomponerse. Se disuelve en el ácido sulfúrico concentrado formando un ácido copulado al cual ha dado Cahours el nombre de ácido sulfanisólico y Gerhardt el de ácido metil-sulfofénico. También se disuelve en el ácido sulfúrico fumante o de Nordhausen de cuya disolución se precipita, por adición de agua, una sustancia formada por copos cristalinos a la cual ha dado Cahours el nombre de sulfanisolida.

El anisol se puede destilar sobre ácido fosfórico anhidro sin descomponerse. Se ha llamado también dracol.

El anisol da origen a muchos derivados nitrados, clorurados y bromurados. Entre los derivados nitrados figuran la anisidina, el nitranisol, dinitranísol y trinitranisol. Los derivados bromurados son dos; el bromanisol y el dibromanisol. Los derivados clorados han sido muy poco estudiados.

1° Bromanisol.
Resulta de la acción directa del bromo sobre el anisol y también de la destilación del ácido bromanísico con la barita.

2° Dibromanisol.
Cristaliza en escamas brillantes solubles en el alcohol hirviendo, fusibles a 54°, capaces de sublimarse a poco mayor temperatura dando laminitas brillantes.

3° Nitramisol.
Derivado del anisol en que un átomo de hidrógeno se encuentra sustituido por una molécula de nitrito. Se prepara este cuerpo añadiendo, por pequeñas porciones, ácido nitrito fumante al anisol, colocado en un vaso rodeado de hielo. Se forma un aceite negruzco que se lava, primero con potasa y después con agua, se deseca sobro cloruro de calcio y por último se destila recogiendo aparte los productos que se obtengan de 260° en adelante. El nitranisol es un líquido límpido, de color ambarino, más denso que el agua insoluble en ella; de olor aromático algo parecido al de las almendras amargas, hierve entre 260° y 264°. Las disoluciones alcalinas no le atacan, ni aun en caliente; el ácido sulfúrico le disuelve y el agua le precipita de la disolución sulfúrica sin haber experimentado alteración alguna. El ácido nítrico fumante y caliente convierte al nitranisol en di y en trinitranisol sucesivamente.

4° Dinitranisol.
Se prepara directamente hirviendo durante algunos minutos el anisol con ácido nítrico fumante. La mezcla se trata después por agua y se precipita una masa amarilla sólida que se purifica cristalizándola varias veces en alcohol hirviendo. Se obtiene calentando durante media hora a 90° o 100°, el ácido anímico con dos o tres veces su peso de ácido anímico fumante. Cristaliza en largas agujas de color amarillo pálido, solubles en alcohol y en éter e insolubles en el agua tanto en caliente como en frío. Se funda a los 86° y a más temperatura se sublima sin descomposición. La potasa en disolución acuosa no ataca al dinitranisol como no sea en disolución muy concentrada e hirviendo, produciéndose dinitrofenato potásico.

5° Trinitranisol.
Se obtiene calentando el ácido anísico, el anisol, el nitranisol o el dinitranisol con una mezcla de partes iguales de ácido nítrico fumante y ácido sulfúrico concentrado. El trinitranisol cristaliza en láminas muy brillantes de color amarillo, insolubles en el agua y solubles en el alcohol hirviendo y en el éter. Se funde entre 58 y 60 grados y se sublima a poco mayor temperatura. El ácido sulfúrico y el nítrico le disuelven en caliente sin descomponerle. El amoníaco líquido y la potasa caústica diluida no le atacan ni aun hirviendo. La potasa cáustica concentrada hirviendo le descompone rápidamente formándose una sal potásica poco soluble, cuyo ácido es isómero con el ácido pícrico y que ha sido denominado por Cahours ácido picranísico. El trinitranisol, como todos los derivados nitrados del anisol, es fácilmente atacado por el sulfuro amónico, formándose anisanidina o derivados nitrados de este cuerpo y depositándose azufre.

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