Derivados del ácido anísico

Además de los anisatos, el ácido anísico es origen de una porción de compuestos, algunos muy interesantes. Los principales de ellos son los siguientes:

1° Ácido cloranísico.
Se forma haciendo actuar el cloro gaseoso sobre el ácido anísico fundido. Se lava el producto con agua y se hace cristalizar en alcohol de 95°. Es sólido, cristalizado en agujitas brillantes, poco solubles en el agua y solubles en el alcohol y en el éter. El cloro no le ataca, el ácido sulfúrico le disuelve sin alterarle; destilado con barita cáustica, pierde anhídrido y se convierte en cloranisol (fenato de metilo dorado). Combinado con las bases, forma cloranisetos de los cuales se conocen los de amonio, el de potasio y el de sodio, que son solubles, los de barita, estronciana y cal, que son precipitados cristalinos, y los de plomo y plata, que son precipitados blancos amorfos. Se ha llamado también óxido clorodraconésico.

2° Cloranisato de metilo.
Es el éter metil-cloranísico; se obtiene sometiendo el anisato de metilo (éter metil-anísico) a la acción del cloro seco. Es sólido cristalino y por la acción de los álcalis se transforma en alcohol metílico y ácido cloranísico.

3° Cloranisato de etilo.
Es el éter etil-cloranísico; se puede obtener haciendo pasar un gran exceso de ácido clorhídrico gaseoso por una disolución alcohólica de ácido cloranísico, o bien cloro seco por el anisato de etilo. Cristaliza en agujas blancas y brillantes.

4° Ácido bromanísico.
Se forma por la acción del bromo sobre el ácido anísico. Se presenta en agujas blancas y brillantes, inodoras, poco solubles en el agua, fácilmente solubles en el alcohol y en el éter hirviendo. Se funde a 205° y se sublima en magníficas láminas rectangulares o romboidales; destilado con cal o con barita, da bromanisol. Con las bases da bromanisatos. Se ha denominado también ácido bromodraconésico. El bromanisato de metilo (etilo meta-bromastísico) y el bromanisato de etilo (éter etil-bromanísico) se obtienen por el mismo procedimiento que los cloranisatos respectivos, cambiando el cloro por el bromo, y tienen propiedades análogas a dichos cloranisatos.

5° Ácido nitranísico.
Se origina haciendo actuar el ácido nítrico fumante y caliente sobre el ácido anísico. Para obtenerle se hierve la esencia de anís con el ácido nítrico hasta que desaparezca el líquido oleoso que se forma; el producto se lava con agua, se disuelve en amoníaco, se hace cristalizar la sal amoniacal para purificarla y por último se disuelve en agua y después se descompone por ácido nítrico o clorhídrico. Cristaliza en agujitas brillantes, incoloras, insípidas y ligeramente amarillentas, poco solubles en agua, fácilmente solubles en el alcohol y en el éter; se funde entre 175° y 180°. Calentado bruscamente, se descompone súbitamente con producción de luz. Calentado con percloruro de fósforo, forma cloruro de nitranisilo; con el ácido nítrico fumante produce, según la duración de la acción, fenato de metilo binitrado o trinitrado, o ácido crisanísico. El ácido nitranísico forma con las bases nitranisatos, que han sido bastante estudiados.

6° Eter metil-nitranísico.
Es el nitranisato de metilo. Se obtiene, bien disolviendo el éter metil-anísico en ácido nítrico fumante, bien eterificando el ácido anísico, hirviéndolo con ácido sulfúrico alcohol metílico. Se presenta en láminas amarillentas muy brillantes, insolubles en el agua y fácilmente solubles en el alcohol ordinario y en el metílico hirviendo. Se funde a 100° y se sublima sin descomponerse.

7° Eter etil-nitranísico.
Es el nitranisato de etilo. Se obtiene por procedimientos análogos a los empleados para el anterior. Se presenta en magníficas láminas muy brillantes, fusibles entre 98° y 100°, insolubles en el agua, solubles en el alcohol hirviendo, muy fácilmente saponificables por la potasa.

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