Del portugués anil, añil.

Alcaloide que se encuentra en el alquitrán de la hulla y que puede obtenerse en grandes cantidades por reducción de la nitro-benzina.

Es una monamina primaria que resulta de la sustitución de un átomo de hidrógeno del tipo amoníaco por el radical fenilo. Su fórmula es C6H7N.

Unverdorben fue el primero que obtuvo y estudió la anilina, en 1826, obteniéndola por la destilación del índigo, y dándola el nombre de cristalina. Fritsch la preparó con los productos del tratamiento del índigo y la potasa, y la denominó anilina. Zinin la obtuvo de la nitrobencina y le dio el nombre de benzidam; Runge la extrajo del aceite de alquitrán de la hulla, llamándola kianol, y, por último, Hoffmann probó que todos estos productos obtenidos de tan diferentes orígenes y por procedimientos distintos, constituyen una sola especie química, adoptándose el nombre de anilina.

El nombre que le corresponde con arreglo a su constitución es fenilamina.

La base actual de las preparaciones de anilina es la bencina y la nitro-bencina.

* Características de la anilina
* Compuestos de la anilina
* La anilina en la industria
* Fabricación de la anilina por el método inglés
* Fabricación de la anilina por el método francés
* Modificaciones a los métodos de fabricación de anilina
* La anilina y los colorantes
* Anilinas comerciales
* Acción de la anilina sobre el organismo
* Sales de anilina
* Materias colorantes derivadas de la anilina
* Verdes y azules de anilina
* Otros colores de anilina
* La anilida
* Monalidinas
* Dianilidas y trianilidas

La anilina pura es un líquido incoloro, móvil, muy refringente, de olor aromático particular, no desagradable en un principio, pero que molesta a la larga, de sabor acre y ardiente.

Pardea en contacto del aire, de modo que para obtenerla incolora es preciso destilarla en atmósfera de hidrógeno. Hierve a los 182° dando vapores que arden con llama fuliginosa; se solidifica cristalizando a -8°. Su densidad es 1,0361 a 0° y 1,02 a 16°. No actúa sobre la luz polarizada ni conduce la electricidad.

Se disuelve a la temperatura ordinaria en 31 partes de agua, y la solución presenta una reacción alcalina muy débil. Se mezcla en todas proporciones con el alcohol, éter, espíritu de madera, sulfuro de carbono, acetonas, aceites grasos y esencias. Es disolvente, sobre todo en caliente, del azufre, fósforo, alcanfor y colofonia; no disuelve el arsénico, el copal ni el caucho. Los ácidos disuelven fácilmente la anilina y se combinan con ella.

La solución acuosa de la anilina precipita con las sales ferrosas y férricas, con las de zinc y las de alúmina. Con el cloruro de platino y con el cloruro de paladio da precipitados amarillos; con el cloruro de oro, precipitado pardo, y con loa cloruros mercúrico y estánico, precipitados blancos. Con la tintura de nuez de agallas forma un precipitado coposo, soluble en alcohol y en agua hirviendo. No precipita con los nitratos de plata y de mercurio.

El ácido nítrico fumante colora la anilina en azul, y por el más débil calor pasa al color amarillo formándose ácido pícrico o carbo-azótico (trinitrofénico). El ácido nitroso la convierte en alcohol fenílico, con desprendimiento de nitrógeno (Hoffmann).

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Cuando se hace llegar una corriente de cloro a la anilina, se desarrolla calor y se forma una masa negra sucia. Los compuestos clorados de la anilina han sido obtenidos por Hoffmann, destilando los compuestos clorados de la isatina con la potasa.

El carácter básico de la anilina va disminuyendo hasta llegar al compuesto triclorado que es neutro. Cuando se trata la anilina con una mezcla de clorato de potasa y ácido clorhídrico, se forma amoníaco, que se une al ácido, y un compuesto llamado cloranilina.

Tratando la anilina por iodo toma color pardo, y se forma ácido iodhídrico, que se une a la anilina, y el compuesto iodoanilina, que cristaliza en agujas incoloras.

Haciendo llegar gas cianógeno seco a una solución alcohólica de anilina, toma color pardo con desprendimiento de calor, y se forman cristales incoloros de cianoanilina.

Por la acción del cloruro de cianógeno gaseoso, también se colora de pardo la anilina con desprendimiento de calor y formación de cloruro de una base llamada por Hoffmann melantilina.

Dirigiendo una corriente de cloruro de cianógeno a una solución etérea fría de anilina, se forma cloruro de anilina y cianilida. El cloruro de anilina se precipita, y la cianilida queda en disolución en el éter, convirtiéndose por evaporación en una masa rojiza. (Cahours y Cloez.)

Por la acción de una corriente de gas nitroso sobre una solución alcohólica de anilina, se forma agua, nitrógeno, ácido nitroso y una base compleja llamada nitrodianilina o dinitroamidobencina.

La nitrodianilina es una base débil, cristalizable en laminitas de color amarillo dorado. Si se hace pasar por su disolución alcohólica gas nitroso, se forma agua y nitrato de otra base llamada dinitrodianilina. Es blanca amarillenta, y detona con violencia por el calor (Griess).

Cuando se hace llegar una corriente de hidrógeno sulfurado o una solución alcohólica de dinitro-bencina saturada de amoníaco, se forma nitralina, que es una base débil.

La nitralina se deposita de su disolución en agua caliente en agujas amarillas de sabor dulce-amargo. Se funde a 108° y hierve a 285°. También se ha obtenido dinitranilina o anilina dinitrada. Reaccionando la anilina con el bromuro de etilo, se obtiene bromuro de etilanilina.

Esta base se obtiene lo mismo que los amoníacos compuestos. Es un líquido incoloro que hierve a 204°. Tratando la etilanilina por más bromuro de etilo se obtiene bromuro de dietilanilina. Esta es una base terciaria líquida, que hierve a 213°. Si se calienta la dietilanilina con ioduro de etilo a 100°, se obtiene ioduro de una base cuaternaria (trietil-fenilamonio).

Según estas reacciones, se considera la anilina como una base primaria; puesto que pueden sustituir tres moléculas de radicales alcohólicos a tres de hidrógeno.

Haciendo reaccionar la anilina con los bromuros o ioduros inetílicos, amílicos, etc., se obtienen los mismos alcaloides artificiales correspondientes a los radicales metilo, amilo, etc. Hoffmann ha obtenido un gran número de estos compuestos.

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La anilina a su vez da origen a multitud de derivados que son materias colorantes de matices brillantísimos que se emplean no sólo para la tintura de los tejidos de lana y seda, sino en otras muchísimas aplicaciones, como son: fabricación de papeles pintados, latas, lápices, etc., etc.

Con este motivo, la anilina es base, hoy día, de una industria floreciente que, creada en 1856 por W. Perkinn, ha llegado actualmente a un desarrollo extraordinario.

Perkinn descubrió, en la fecha indicada, la primera materia colorante derivada de la anilina, que fue el violeta de anilina que se vendió en los primeros tiempos de su fabricación a 4.000 pesetas el kilo.

En 1859, Yerguin, químico de Lyón, descubrió un procedimiento industrial para la preparación del rojo de anilina (fuchsina), cuyo precio pasó rápidamente de 250 pesetas a 25 el kilo.

El azul de anilina, o azulina, fue descubierto por Girard, y Laire Cherpin descubrió enseguida un verde de anilina, Hoffmann un violeta, y por último, en 1865, Poirier y Chappat encontraron el violeta de metilamina, llamado violeta de París.

La anilina se produce:

1° En la destilación del índigo con o sin potasa.
2° En la destilación de la hidrazobencida y de la nitroxibencida (azoxibencida).
3° En la destilación seca del ácido antranílico, de la salicilamida y del nitrotolueno.
4° Por la acción de los agentes reductores sobre la nitrobencina.
5° Calentando durante mucho tiempo (algunas semanas) el fenol, con amoníaco en vasijas cerradas.
6° La anilina se encuentra entre los productos de destilación de la hulla, de la turba y de los huesos.

La anilina se fabrica industrialmente, según el principio de Bechamp, haciendo reaccionar la nitro-bencina, el ácido acético y torneaduras de hierro. Pero los industriales han introducido en el procedimiento general diversas modificaciones de las cuales han resultado dos métodos principales, llamados método inglés y método francés. El primero es el más empleado.

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Se mezclan las primeras materias en las proporciones siguientes: nitro-bencina 100 partes; torneaduras de hierro 200; ácido acético de cinco a diez.

El aparato para la destilación y reducción; consiste en un cilindro vertical de fundición de hierro de 1.000 a 2.000 litros de capacidad, con una cubierta fija a tornillos en la parte superior, con varias aberturas para la introducción de materiales, y capitel y cuello, como los de los alambiques ordinarios, para el desprendimiento de los vapores.

En medio de la cubierta hay un orificio por donde penetra, ajustando exactamente, a frotamiento suave, un eje que lleva en la parte superior una rueda cónica dentada y en la inferior un agitador de paletas. La rueda dentada superior engrana con otra que puede moverse por medio de un manubrio o de una polea loca, y de este modo se imprime movimiento al agitador interior. Una corriente de vapor puede llegar dentro del cilindro.

Por lo común se introduce primero el hierro y el ácido acético, y después se añade una corta cantidad de nitro-bencina, 20 kilogramos próximamente; se produce entonces una reacción muy viva y luego que ésta cesa, se pone en movimiento el agitador y se hace llegar el vapor al interior del aparato. El resto de la nitro-bencina se hace ir entrando poco a poco por medio de un tubo encorvado a modo de sifón que comunica con un depósito alto donde está colocada la nitro-bencina.

Hay fábricas en las que se introducen al mismo tiempo todo el hierro y toda la nitro-bencina, haciendo llegar poco a poco el ácido acético. La destilación de la anilina comienza en cuanto entra el vapor de agua; la entrada del vapor se regula de modo que por cada parte de anilina se condensen 14 de agua.

Se conoce si toda la nitro-bencina ha sido transformada o no, tomando una pequeña cantidad del líquido y añadiéndole unas gotas de ácido clorhídrico; si el líquido queda completamente claro, no contiene nitro-bencina.

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