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AMIDA

Nombre genérico en Química orgánica de todo cuerpo que resulta de la sustitución total o parcial del hidrógeno del amoníaco por un radical ácido.

Las amidas difieren de las sales amoniacales en los elementos correspondientes a una o más moléculas de agua.

El primer trabajo sobre esta clase de cuerpos, se debe a Dumas que en 1830 publicó sus clásicos estudios sobre la oxamida. Liebig y Woehler generalizaron las ideas de Dumas; Balard obtuvo en 1842 el primer ácido amidado artificial; Fehling descubrió en 1844 el primer nitrilo; Gerhadt demostró en 1846 la existencia de las alcalamidas, o sean las amidas derivadas de los amoníacos compuestos; Gerhadt y Chiozza descubrieron después las amidas compuestas; Gauthier obtuvo en 1867 los nitrilos fénicos de los alcaloides artificiales, y por último, Schiff ha obtenido recientemente las amidas derivadas de los aldehídos. Actualmente Berthelot, por una parte, y Schützenberger, por otra, llevan efectuados interesantísimos trabajos para referir a las amidas la constitución de las materias albuminosas.

* Clasificación de las amidas
* Monoamidas primarias de primer género
* Monoamidas primarias de segundo género
* Monoamidas primarias de tercer género
* Monoamidas secundarias
* Monoamidas terciarias
* Diamidas primarias
* Diamidas secundarias, hemisecundarias y terciarias
* Triamidas primarias, secundarias y terciarias
* Amidina
* Amidinas simples
* Amidinas compuestas

Clasificación de las amidas

Se pueden clasificar las amidas del modo siguiente:

1° Monoamidas: cuando derivan del tipo amoníaco sin condensar.
2° Diamidas: cuando derivan del tipo amoníaco bicondensado.
3° Triamidas: cuando derivan del tipo amoníaco tricondensado.

A su vez, cada uno de estos tipos se subdividen en varios géneros de acuerdo a la naturaleza del radical ácido que sustituye al hidrógeno:

1° Primarias: si la sustitución se verifica por un solo radical.
2° Secundarias: si la sustitución se verifica por dos radicales.
3° Terciarias: si la sustitución se verifica por tres radicales.

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Monoamidas primarias de primer género

Monamidas primarias en las que entra un radical de ácido monodínamo.

Representan una sal amoniacal del ácido cuyo radical contienen, menos una molécula de agua.

Se pueden obtener:
1° Calentando una sal amoniacal.
2° Tratando por amoníaco un éter compuesto.
3° Haciendo pasar una corriente de amoníaco seco por un cloruro ácido.
4° Tratando los anhídridos por el amoníaco.
5° Por procedimientos especiales algunas de ellas.

La mayor parte de las amidas de este género son sólidas, cristalizables, neutras a los papeles reactivos y volátiles sin descomposición.

Cuando se les calienta con agua a 200° en un tubo cerrado a la lámpara, absorben una molécula de agua y se convierten en la sal amoniacal correspondiente al ácido cuyo radical lleva la amida; calentadas con cuerpos muy deshidratantes, como el anhídrido fosfórico, pierden una molécula de agua y se transforman en monamidas terciarias o sean nitrilos; tratadas por los cloruros ácidos se convierten en amidas secundarias.

Las más importantes son: formamida, acetamida, propionamida, butiramida y benzamida.

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Monoamidas primarias de segundo género

Amidas que contienen el residuo monodínamo de un ácido didínamo. Este género se subdivide a su vez en dos grupos según que el ácido didínamo sea bibásico o sea monobásico.

— Las monamidas primarias que contienen el residuo monodínamo de un ácido didínamo y bibásico, se pueden obtener:

1° Destilando una sal amoniacal ácida.
2° Hirviendo una imida con agua.
3° Descomponiendo una diamida por un álcali en cantidad inferior a la mitad de la que exigiría la descomposición completas de aquella.
4° Haciendo actuar el amoníaco sobre el anhídrido de un ácido didínamo y bibásico.
5° Sometiendo a la acción de una solución acuosa de amoníaco los éteres de algunos ácidos bibásicos.

Las monamidas de esta clase funcionan todas como ácidos monodínamos bien definidos y como tales pueden engendrar sales, muchas de ellas cristalizables, y éteres; bajo la acción de los agentes deshidratantes, pierden una molécula de agua y se transforman en unidas; con los hidratantes forman sales amoniacales ácidas; el ácido nitroso las destruye regenerando el ácido cuyo radical contienen.

Estas amidas se nombran también, atendiendo a su función ácida, como los ácidos, para lo cual se termina en ámico el nombre del ácido de donde derivan, así se dice ácido oxámico, ácido pirotartrámico, etc. Los éteres engendrados por estas amidas se denominan ametanas.

— Las monamidas primarias derivadas de ácidos didínamos y monobásicos pueden ser neutras o ácidas: Las neutras son todavía muy poco conocidas; solamente se han estudiado la lactamida y la salicilamida. Las ácidas son más importantes y se pueden obtener:

1° Sometiendo a la acción del amoníaco los derivados monoclorados o monobromados de ácidos monodínamos.
2° Combinando los aldehídos con amoníaco, mezclando los productos así obtenidos con ácido cianhídrico y tratando la mezcla por ácido clorhídrico; este procedimiento no es aplicable más que en la serie grasa; operando así en la serie aromática, en vez de obtenerse amidas, resultan sus ácidos generadores.
3° Sometiendo los derivados mononitrados de los ácidos monodinamos a la acción de algunos reductores como el hidrógeno naciente, el sulfuro amónico, etc.; este método se aplica a la obtención de las amidas de la serie aromática.

Las amidas de este grupo, sean de la serie grasa o de la aromática son ácidos mucho más débiles que las que derivan de los ácidos bibásicos y según las condiciones en que se encuentran pueden obrar como ácidos monodínamos o a la manera del amoníaco.

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Monoamidas primarias de tercer género

Monamidas primarias que contienen el residuo monodínamo de un ácido cuya dinamicidad es superior a dos.

Todas las consideraciones referentes a la constitución, propiedades y preparación de las monamidas primarias derivadas de ácidos didínamos, se aplican también a las que derivan de un ácido de una dinamicidad superior a dos.

Las únicas monoamides de esta clase dignas de notarse son: la monamida málica (ácido aspártico) y el ácido tartrámico.

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