Amidinas compuestas

Esta clase comprende tres ordenes:

1° Primer orden: Amidinas monosustituidas.

Pueden formarse:
1° Calentando una mezcla de un nitrilo y un clorhidrato de amina.
2° Tratando una thiamida por el iodo en presencia de una amina.
3° Calentando una thiamida con un clorhidrato de amina.
Estas amidinas son como las anteriores bases enérgicas y forman sales cristalizables; la mezcla de agua y alcohol las descompone del mismo modo que a las amidinas simples; el ácido sulfhídrico las desdobla primero en thiamida sustituida y en amoniaco, y después en thiamida y amina; el sulfuro de carbono las transforma en thiamida sustituida y es sulfocianato de amidina.

2° Segundo orden: Amidinas bisustituidas.

Este orden se subdivide en tres géneros según la naturaleza del radical que reemplaza a los dos átomos de hidrógeno. Esta sustitución, en efecto, puede verificarse:
1° Por dos radicales monodínamos, en lugar de un átomo de hidrógeno del radical NH y otro del radical NH2.
2° Por dos radicales monodínamos en lugar de los dos átomos de hidrógeno del radical NH2.
3° Por un solo radical didínamo.

El primer género, amidinas bisustituidas alfa, pueden obtenerse:
1° Tratando por una amina los cloruros de amidas o de imidas.
2° Calentando las bases doradas procedentes de la acción del calor sobre los cloruros de imidas de ácidos monobásicos con una amina o con la potasa.
3° Cuando se tratan por una amina los cloruros que contienen el grupo CCl3, o los éteres correspondientes.
4° Destilando una mezcla de amina aromática y ácido graso.
5° Por la acción de un clorhidrato de amina sobre una amidina monosustituida.
Las amidinas de este grupo son bases que forman sales bien determinadas; por la acción del agua se desdoblan en amida y amina; con el hidrógeno sulfurado se transforman en thiamida sustituida y en amina; con el sulfuro de carbono producen una thiamida sustituida y una sulfo-carbimida.

El segundo género, amidinas bisustituidas beta o iso-amidinas, se forman cuando se calienta una mezcla de un nitrilo y un clorhidrato de amina secundaria. El agua transforma las isoamidinas en amoníaco y amidas; con el ácido sulfhídrico se desdoblan, primero en thiamida amida secundaria, originándose después thiamida bisustituida y amoníaco; con el sulfuro de carbono forman thiamida bisustituida y ácido sulfociánico. Los isoamidinas bisustituidas se combinan con los ioduros alcohólicos y forman iodhidratos de amidinas trisustituidas.

El tercer género, amidinas bisustituidas gamma, pueden prepararse:
1° Por destilación de una ortodiamina aromática con un ácido graso.
2° Por reducción de los derivados ortonitrados de los amilidos, tolúidos, etc. Las amidinas de esta clase no se desdoblan por la acción del agua, sino que fijan los elementos de ésta formando bases hidroxiladas.

3° Tercer orden: Amidinas trisustituidas.

Se forman calentando las iso-amidinas bisustituidas con un ioduro alcohólico.

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